Använd papper och penna. Facit finns efter frågorna.
Vilka egenskaper har de båda reaktanterna om en additionsreaktion
inträffar?
Varför är karbokatjoner starkt reaktionsbenägna?
Vad betyder beteckningen SN1?
Nukleofil eller elektrofil attack?
Vilken typ av attack utför
a) vattenmolekylen när den angriper med ett
av sina fria elektronpar?
b)
brommolekylen när den angriper en dubbelbindning?
Förklara, genom att resonera kring elektroner, varför
OH--jonen är negativt laddad.
a) Vilken reaktionstyp sker vid tillsats av silvernitrat
till ett klorerat kolväte?
b) Hur kan man laborativt undersöka vilka
produkter som bildas i reaktionen i a?
c) Varför
reagerar 2-klor-2-metylpropan (tertiär butanol)
kraftigt med silvernitrat medan 1-butan och
2-butan reagerar mindre kraftfullt med silvernitrat?
Beskriv med kemiska formler reaktionsmekanismerna för reaktionen mellan
2-klor-2-metylpropan och silverklorid i tre steg enlig följande:
a) En kloridjon stöts bort från en 2-klor-2-metylpropanmolekyl.
b) En vattenmolekyl kopplas till den uppkomna karbokatjonen.
c) En
annan vattenmolekyl övertar en proton från den
vattenmolekyl som togs upp i b.
I en additionsreaktion har reaktanterna en dubbel- eller trippelbindning
till vilken en elektrofil reaktant attraheras.
Karbokatjoner är starkt
reaktionsbenägna eftersom de är positivt laddade och inte uppfyller
oktettregeln. Laddningen har sitt säte i en kolatom med endast tre ”egna”
elektroner (istället för fyra). Avvikelsen från oktettregeln beror på
att den laddade kolatomen omges av endast 6 elektroner (istället för
8).
SN1
S står för substitutionsreaktion. N visar att reaktionen börjar
med en nukleofil attack och 1:an visar
att reaktionshastigheten är beroende
av endast den ena reaktantens koncentration.
a) nukleofil attack
b) elektrofil attack
I OH- bokför vi 7 elektroner på syreatomen (en bindningselektron
och 3 fria elektronpar). Men syre har 6 valenselektroner. Syreatomen
i OH- har därför en negativ överskottsladdning.
a) Substitutionsreaktion.
Summariskt kan sägas att kloridjon ersätts av hydroxidjon.
b) Kloridjonerna
som avges bildar silverklorid som är en svårlöslig fällning. Vid tillsats
av BTB får man en indikation på att det bildas vätejoner vid reaktionen.
c) De tre
metylgruppernas elektronmoln i 2-klor-2-metylpropan
befinner sig nära kloratomen och utövar därför ett större elektrontryck
på den elektronegativa kloratomen
än motsvarande gruppers
elektronmoln i de andra två kloralkanerna.
Genom att studera reaktionsmekanismer förklarar man kemiska
reaktioner i detalj. Reaktionsförloppet påverkas av partiklarnas elektronkonfigurationer.
En lokal elektronansamling eller ett elektronunderskott i en partikel
innebär ökad reaktionsbenägenhet. Ett reaktionsförlopp innehåller ofta
mellanled, intermediärer, som är kortlivade eftersom de är så reaktiva
att reaktioner uppkommer inom partikeln eller med andra partiklar som
uppkommit under förloppet eller med lösningsmedlet.