Studera reaktionsmekanismerna för bildning av en alkohol ur butylklorid. Reaktionen sker med olika resultat beroende på vilken av tre möjliga butylklorider som reagerar.
Substitution av kloridjon mot hydoxidjon i kloralkaner
Varför är reaktionen mer fullständig i provrör 3 än i provrör 1 och 2?
Till 1-klorbutan (provrör 1) och 2-klorbutan (provrör 2) sätts i experimentet lika mycket silvernitrat som till 2-klor-2-metylpropan (provrör 3). Men det bildas inte lika mycket silverklorid och oxoniumjoner i provrör 1 och 2. Jämför molekylernas strukturformler! Det är elektronerna i molekylernas kolvätegrupper som repellerar kloridjonen. Ju kortare avstånd mellan elektronerna och kloratomen desto större blir ”elektrontrycket”. I provrör 3 med den tertiära kloralkanen är repulsionen starkast vilket alltså beror på kolvätegruppens kompakta konstruktion.
I Experiment 2 har vi utfört SN1-reaktioner
S står för substitution och N:et betyder att det sker ett byte till en nukleofil grupp, i detta fall är det kloridjonen som byts ut mot den nukleofila hydroxidgruppen. Avspjälkningen av kloridjoner är avgörande för den totala reaktionshastigheten eftersom den sker genom en förhållandevis långsam reaktion jämfört med upptagningen av hydroxidjoner. Reaktionens hastighet är därför proportionell mot koncentrationen av ett av ämnena, det klorerade kolvätet (ettan i SN1).
[Vid en SN2-reaktion bildas ett aktiverat komplex mellan de båda reaktanterna varpå avspjälkning av en del av det aktiverade komplexet sker. Reaktionshastigheten är då beroende av båda ämnenas koncentrationer (2:an i SN2)].
Reaktionsmekanismer
Skriv ut